Đối thủ ở trận ra quân của hạt giống số hai Roger Federer có thể sẽ là Marin Cilic, nếu tay vợt người Croatia này vượt qua Albert Ramos-Vinolas ở vòng đầu tiên.
Trong 10 lần chạm trán trước đây, Federer thắng đến chín lần, trong đó có trận tứ kết Thượng Hải Masters 2012. Nếu Cilic - nhà vô địch Mỹ Mở rộng 2014 - có thể khiến "Tàu tốc hành" trật bánh tại Thượng Hải lần này, anh sẽ trở thành tay vợt thứ 10 còn đang thi đấu chạm mốc 500 trận thắng.
Còn nếu vượt qua Cilic, Federer có thể gặp David Goffin ở vòng tiếp theo, trước khi có thể chạm trán hạt giống số năm Alexander Zverev ở tứ kết. Nhưng trên đường đến đó, tay vợt 22 tuổi người Đức sẽ gặp những "vật cản" như Borna Coric - người từng thua Djokovic ở chung kết Thượng Hải Masters năm ngoái, hoặc một Andrey Rublev đang chơi vào phom.
Hạt giống số bốn Dominic Thiem có thể sẽ trở thành đối thủ của tay vợt Thụy Sỹ tại bán kết. Thiem từng đoạt ba danh hiệu ATP ở mùa năm nay, trong đó có Masters đầu tiên tại Indian Wells. Nhưng trước khi tính tới chuyện đọ sức Federer ở bán kết, tay vợt người Áo sẽ phải vượt qua Bautista Agut tại tứ kết. Agut từng vào tới chung kết Thượng Hải cách đây ba năm và thua Murray.
Vắng Nadal, nhưng con đường chờ đợi Federer phía trước tại Thượng Hải Masters hứa hẹn vẫn rất chông gai.
Ở nhánh đấu trên, hạt giống số một Djokovic sẽ bắt đầu hành trình bảo vệ ngôi vô địch Thượng Hải Masters bằng cuộc gặp người thắng cặp đấu giữa hai tài năng trẻ, Denis Shapovalov của Canada hoặc Frances Tiafoe đến từ Mỹ. Những đối thủ tiếp theo của tay vợt Serbia cũng không dễ bắt nạt chút nào, có thể là John Isner ở vòng ba, hay hạt giống số sáu Stefanos Tsitsipas tại tứ kết.
Nằm chung nhánh với Djokovic, hạt giống số ba Daniil Medvedev sẽ đấu Gilles Simon trong trận ra quân. Tay vợt Nga thắng 24 trong 27 trận gần nhất, trong đó có danh hiệu Masters đầu tiên tại Cincinnati, chức vô địch ATP đầu tiên ở giải đấu tại quê nhà St. Petersburg và trận chung kết Grand Slam đầu tiên tại Mỹ Mở rộng 2019, nơi anh thua Nadal ở chung kết.
Medvedev, 23 tuổi có thể sẽ gặp Andy Murray từng ba lần vô địch Thượng Hải Masters (2010, 2011, 2016) hoặc người đồng hương Karen Khachanov tại tứ kết. Nếu có thể vượt qua hai chướng ngại này, Medvedev có cơ hội đối đầu Djokovic ở bán kết.
Federer và Djokovic từng 48 lần đụng độ, trong đó tay vợt Serbia thắng 26. Nhưng hai anh mới gặp nhau hai lần tại Thượng Hải, và trong cả hai trận bán kết đó (2010, 2014), phần thắng đều thuộc về tay vợt Thụy Sỹ.
Thượng Hải Masters 2019 diễn ra từ ngày 6/10 đến 13/10 tại khu tổ hợp Qizhong Forest Sports City Arena. Tay vợt số một thế giới Novak Djokovic đang giữ kỷ lục với bốn lần đăng quang vào các năm 2012, 2013, 2015, 2018.
Top 8 hạt giống (được miễn thi đấu vòng một)
1. Novak Djokovic
2. Roger Federer
3. Daniil Medvedev
4. Dominic Thiem
5. Alexander Zverev
6. Stefanos Tsitsipas
7. Karen Khachanov
8. Bautista Agut