Mùa thứ tư, giải bóng đá cúp Kết Nối được tổ chức với sự tham gia của 29 đội bóng mang tên các trường PTTH trên khắp thành phố Hà Nội, được chia thành 4 bảng, thi đấu vào các ngày Chủ nhật hàng tuần từ 18/10 đến 27/12/2020. Các đội sẽ được thi đấu ít nhất 6 trận, và nhiều nhất là 11 trận để tranh 3 chiếc cúp C1, C2 và C3.
Sau lễ khai mạc ngắn gọn nhưng tràn ngập ý nghĩa, 12 trận bóng chia đều cho 3 lượt trận đã được thi đấu, với những kết quả khá bất ngờ. Nhà đương kim vô địch Hai Bà Trưng - Đoàn Kết 93-96 đã bất ngờ "ngã ngựa" ngay trong ngày ra quân với tỷ số 1-2 trước đối thủ đến từ trường PTTH Xuân Đỉnh, trong khi đó đội bóng đoạt huy chương đồng năm ngoái là Hà Nội Amsterdam cũng bất ngờ gục ngã trước đối thủ Hoàng Diệu, hứa hẹn một giải đấu đầy sự căng thẳng, bất ngờ.
Nhà vô địch Hai Bà Trưng - Hai Đoàn (áo đỏ) gục ngã trong ngày khai mạc dù có được bàn thắng gỡ hòa trước đối thủ Xuân Đỉnh.
Dẫu mưa to, song hàng nghìn cầu thủ và cổ động viên là cựu học sinh PTTH Hà Nội khóa 93-96 đã có một ngày khai mạc và thi đấu trọn vẹn với những kỷ niệm đẹp gần 30 năm trước được ùa về trên sân cỏ, cùng những cái bắt tay giữa những người bạn.
Từ lượt đấu thứ hai trở đi, cúp Kết Nối 4 sẽ tổ chức quyên góp từ thiện để chung tay giúp đỡ đồng bào miền Trung vượt qua bão lũ, ổn định cuộc sống.
Hai thế hệ học sinh Hà Nội là những cổ động viên nhiệt thành của cúp Kết Nối 2020.
Trưởng BTC giải dầm mình trong mưa vì sự thành công của giải đấu được trông đợi nhất trong năm của cựu học sinh PTTH Hà Nội khóa 1993-96.
Từ nhiều năm nay, dàn nhạc sống đầy sự chuyên nghiệp là điểm nhấn thú vị của 93-96 Amsterdam đem lại cho giải Kết Nối.
Mưa to không ngăn được đông đảo cổ động viên đến sân cổ vũ cho những người bạn từng dành cả tuổi thanh xuân cho nhau từ gần 30 năm về trước.